JSch не имеет такой опции конфигурации, но вы можете просто сделать это самостоятельно.
Session s = new Session(...);
for(int i = 0; i < MAX_TRIES; i++) {
try {
s.connect();
break;
}
catch(JSchException ex) {
if(i == MAX_TRIES - 1)
throw ex;
continue;
}
}
После выполнения этого блока либо сеанс подключен, либо выдается исключение JSchException.