Если вы инициализируете UIImage с прозрачным или полупрозрачным образным диском, все пиксели, которые были прозрачными, по-прежнему остаются прозрачными. Чего вы на самом деле хотите достичь, может, я чего-то недопонимаю.
В любом случае, просто сохраните прозрачное изображение (лучше всего PNG) на диск, добавьте его в проект XCode и затем просто:
something = [UIImage imageNamed:@"some.png"];
До сих пор работал нормально для меня.