Полагаю, вы уже взглянули на расширение TkDND для Tkinter.
Глядя на свои документы, кажется, что у него есть некоторая поддержка для перетаскивания внешних целей:
"Например, под окнами тип" FILENAME "может использоваться для
получить одно имя файла из проводника или тип "NetscapeURL"
может быть использован для получения закладки из Netscape
Навигатор. Под Unix тип "FILE_NAME" может использоваться для
получить имя файла из приложения Motif. "
Говорит документы в: http://klappnase.bubble.org/TkinterDnD/TkinterDnD_manual.html
Вы должны попробовать это, если вам действительно нужно использовать Tkinter.
В противном случае, для лучших результатов и возможностей, я бы посоветовал вам использовать более полную структуру GUI, такую как Qt, которая имеет привязки для исходящих событий.