Мы недавно сделали именно это. Мы закончили использовать правила перезаписи через IIS, потому что они применялись очень рано в конвейере, и поэтому было наименьшее влияние на производительность. Взгляните на модуль UrlRewrite для получения дополнительной информации.
Только что наши правила открылись, после установки модуля перезаписи в IIS вы добавляете следующее в свой корневой Web.config. Это правило переписывает все запросы * .gif, возможно, вам придется немного его адаптировать.
<system.webserver>
<rewrite>
<rules>
<clear />
<rule name="gif" stopProcessing="true">
<match url="^(.*).gif" />
<action type="Rewrite" url="/images/{R:0}" />
</rule>
</rules>
</rewrite>
</system.webserver>