Посмотрите на сайте разработчиков Apple пример Reachability. Это покажет вам, как определить, когда соединение данных меняет доступность. Попробуйте отправить, и если отправка не удалась, сохраните файл локально, а затем вы можете просто попытаться отправить его снова, когда он снова сообщит, что у вас есть подключение для передачи данных.
В любом случае вам следует обратить на это внимание, если вы используете подключение для передачи данных, поскольку это то, что указано в рекомендациях Apple, которые вы должны поддерживать в своем приложении, если оно использует подключение для передачи данных и ваше приложение может быть отклонено, если вы не справиться с потерей соединения для передачи данных.