Если вы просто хотите отслеживать окна своего приложения, легко просто отслеживать собственные местоположения окон и «переопределять» их местоположения, как только они достигают границы сетки.Возможно, вы захотите проверить документацию KVO для наблюдения NSWindow свойств.
Я думаю, что вы действительно хотите сделать, это контролировать ВСЕ окна, в том числе из других приложений.Если это так, взгляните на API-интерфейсы Apples Accessibility .
Имейте в виду, что при использовании API-интерфейсов AX необходимо включить поддержку специальных возможностей в системных настройках или авторизовать свое приложение!
Обновление:
Пример: http://toxicsoftware.com/snappingwindow_cocoa_source_code/