Если это приложение для Windows и у вас есть исходный код, я бы пошел с рабочей ролью Azure. Преимущество использования PaaS (в качестве Azure) вместо IaaS (в качестве Amazon) заключается в том, что вам не нужно заботиться о поддержании сервера в актуальном состоянии.
Реальные затраты времени будут при переписывании приложения, чтобы оно работало в качестве рабочей роли. Время, необходимое для выполнения этой работы, зависит от того, как ваше приложение работает прямо сейчас. Если он использует много дискового доступа, это может быть сложно, и, возможно, сервер Amazon будет лучше. Но если это только сокращает числа в памяти, рабочая роль Azure является очень хорошим кандидатом.
Реальным преимуществом использования сервера Amazon является то, что вам, вероятно, вообще не понадобится выполнять какую-либо работу. За исключением обслуживания сервера.