Используя fileinput, вы можете легко перебирать несколько файлов как единое целое, но здесь вы ничего не получите.Перебирайте содержимое файлов отдельно.Один хороший подход использует itertools.product
:
import itertools
with open('fileX', 'r') as f1:
with open('fileY', 'r') as f2:
for (line, element) in itertools.product(f1, f2):
process(element, line)