Ну, вы могли бы. Реализуйте обработчик сообщений для EN_CHANGE, чтобы вы знали, что текст был изменен. Используйте GetWindowDC и DrawTextEx с флагами DT_CALCRECT и DT_EDITCONTROL, чтобы измерить размер текста. Отправьте WM_SETFONT, чтобы изменить шрифт элемента управления, если он не подходит, и повторите.
Пользователь, довольный конечным результатом, очень маловероятен.