API-функция FindFirstFile возвращает то, что файловая система считает первым файлом в каталоге. Если вам нужен более поздний файл, продолжайте вызывать FindNextFile соответствующее количество раз. В любом случае, звоните FindClose потом.
Для NTFS каталоги хранят свои имена файлов в отсортированном порядке. Однако это может быть не тот порядок, в котором вы хотите их отображать. Что касается FAT, я думаю, что имена файлов хранятся примерно в том порядке, в котором они были созданы. Удаление файла, а затем создание нового может нарушить этот порядок. Другие локальные и сетевые файловые системы могут использовать и другие порядки.
Если вы хотите, чтобы файлы были в определенном порядке, лучше всего вызывать FindFirstFile и FindNextFile, пока вы не получите все файлы в каталоге, а затем отсортировать их в соответствии с любыми критериями, которые вам действительно нужны, вместо того, чтобы полагаться на базовую файловую систему.