Маскировка с использованием CoreGraphics:
UIImage *img = [UIImage imageNamed:@"imagetomask.png"];
CGImageRef maskRef = [UIImage imageNamed:@"mask.png"].CGImage;
CGImageRef mask = CGImageMaskCreate(CGImageGetWidth(maskRef),
CGImageGetHeight(maskRef),
CGImageGetBitsPerComponent(maskRef),
CGImageGetBitsPerPixel(maskRef),
CGImageGetBytesPerRow(maskRef),
CGImageGetDataProvider(maskRef), NULL, false);
CGImageRef maskedImage = CGImageCreateWithMask([img CGImage], mask);
[imageView setImage:maskedImage];
Ваше mask.png
должно быть непрозрачным изображением, заполненным как перевернутый альфа - черный для видимых частей, белый для прозрачного.