Я уже некоторое время занимаюсь разработкой приложений GWT для OSX и пробовал использовать IntelliJ и Eclipse. Eclipse - моя предпочтительная среда, потому что все плагины Google созданы для нее, и это IDE, с которой я знаком с моих дней до GWT. (В качестве дополнительного бонуса я могу без проблем использовать ту же среду разработки для Android.) Исходя из среды разработки на основе Windows до перехода на OSX, я не могу сказать, что скучаю по ней. OSX быстрее, стабильнее, отзывчивее и просто лучше для разработки программного обеспечения IMO.
Я думаю, что если вы в состоянии начать разработку GWT на ПК или Mac, вам определенно следует воспользоваться последним.