"Браузер или устройство определяет ориентацию, слушая ширину и высоту окна. Если высота больше ширины, то окно находится в портретном режиме. Если ширина больше высоты, оно находится в альбомном режиме. «
Подробнее: http://www.1stwebdesigner.com/css/how-to-use-css3-orientation-media-queries/
Как правило, вам нужно изменить размер окна браузера, чтобы ориентация css вступила в силу.
Если вы откроете firebug в окне браузера, т.е. Firebug находится внизу, высота окна браузера изменяется, в результате чего ориентация становится альбомной, и вы теряете свои портретные стили. Для обоих инструментов разработчика Firebug и Chrome попробуйте запустить инструменты в их собственном окне, чтобы размер вашего браузера не изменился.
PS. Я бы использовал Firebug для этого вида редактирования, потому что вы можете ясно видеть, как изменяется css при изменении размера браузера.