Подпапки всегда будут запрашиваться у базового хоста, вы не сможете обслуживать контент из экземпляра Azure без предварительного подключения к вашему www-серверу. С другой стороны, если вы используете субдомены (как рекомендует @CSharpRocks), вы сможете настроить отдельные записи DNS и, таким образом, перенаправлять трафик непосредственно на веб-роль Azure, не затрагивая выделенный сервер.