У меня была похожая проблема давным-давно. Я хочу сказать, что это потому, что всплывающее окно не является частью визуального дерева, и поэтому у вас нет доступа для его повторного рендеринга на основе динамического содержимого. Я создал дочерний элемент управления, который выглядел как всплывающее окно, но являлся частью визуального дерева, и все работало, как и ожидалось.
Это просто туманное старое воспоминание, но оно может стать хорошей отправной точкой для поиска более конкретного ответа.