После перепроверки всего и большого количества исследований, я не смог найти ничего, что могло бы удержать Ансикона от улавливания цветовых последовательностей. Единственное требование к ansicon - чтобы он был расположен в PATH. Я поместил его в c: \ windows \ system32, поскольку он всегда находится в PATH, однако в списке примерно 10 пунктов. Одна мысль состоит в том, что некоторые приложения Rails не ищут так далеко. Я скопировал файлы ansicon в C: \ RailsInstaller \ Ruby1.9.2 \ bin, который находится в верхней части PATH, и теперь он работает постоянно.
Я подозреваю, что некоторые приложения Rails имеют проблемы с элементами в PATH, возможно, пробелами в путевых именах (например, "Program Files") или другими такими различиями между Linux и Windows, которые иногда душат программы.