Да, это возможно.
В методе init сервлета используйте
getServletConfig().getServletContext().setInitParameter("[Parameter name]", "[value]");
ИЛИ просто
getServletContext().setInitParameter("[Parameter name]", "[value]");
Это должно помочь тебе.
Для загрузки приложения,
В файле web.xml при объявлении этого сервлета укажите для элемента <load-on-startpup>
значение 1 для этого сервлета.
<servlet>
<servlet-name>TestServlet</servlet-name>
<servlet-class>TestServlet</servlet-class>
<load-on-startup>1</load-on-startup>
</servlet>