Здесь нет способа полагаться на собственный алгоритм сортировки. Спецификация Java не упоминает никакой логики сортировки. (не для файлов в JAR или файлов JAR в EAR).
В вашем случае, если вы собираете через ANT или Maven, в какой-то момент базовая ОС решит, в каком порядке файлы будут считаны из файловой системы и упакованы в файл JAR.
Если вы действительно хотите, чтобы на нескольких машинах выполнялись сборки, лучше всего убедиться, что машины, которые вы используете для выполнения сборок, основаны на одном и том же оборудовании / ОС и используют одинаковые версии JDK, Ant ....
Другой вариант (возможно, более выполнимый) состоит в том, чтобы делегировать ваши сборки на выделенный сборочный компьютер (где вы также делаете обфускацию), опубликовать артефакты в каком-то репозитории и попросить ваших разработчиков использовать эти JAR-файлы из этого центрального репозитория. .