Произошло много структурных изменений в рубинах, которые застали многих врасплох. Он привел к проблемам несовместимости с рядом распространенных приложений и сред.
Возможно, вам потребуется выполнить откат до версии rubygems, которая работает с вашей системой, например 1.6.0:
gem update --system 1.6.0
Если это не сработает, вы можете изучить slimgems , который представляет собой 1.3.7 вилку рубинов, предназначенную для устранения этих проблем совместимости.