Обратите внимание, как я умножаю время ожидания на количество итераций, в которых вы находитесь. Также обратите внимание на разницу в синтаксисе для цикла for:
$("a").click(function(event){
for(i = 0; i< 10; i++)
setTimeout(function(){window.open("http://www.mysite.com/characterID="+id,"", "win1", "width=100,height=100,resizable");}, 3000 * i);
}
event.preventDefault();
});