Мне не удается найти команды, которые нужно отправить для аутентификации на SMTP-сервере с использованием NTLM.
Я думаю, что-то вроде:
AUTH NTLM <bae64encode something> 334 <bae64encode something> 235
я думаю, что следующий liknk может быть полезен для вас
http://msdn.microsoft.com/en-us/library/cc246870%28v=prot.10%29.aspx
Вам нужно все кодировать и следовать протоколу аутентификации NTLM.
Вам необходимо сообщение типа 1 в кодировке Base64. Читать это .