Уэйд Вегнер написал пост в блоге об этом некоторое время назад.
Запуск нескольких веб-сайтов в веб-роли Windows Azure
Помните: каждая роль в развертывании должна оставаться вместе - вы не можете развернуть одну роль в одной службеи другая роль для другой службы.Если вы хотите сделать это: разделите свои роли на отдельные развертывания.Затем вы можете опубликовать их по разным URL-адресам.
Я бы порекомендовал вам создать экземпляр для каждого веб-приложения.Это уменьшило бы риск, связанный с развертыванием обновлений, разобщая развертывания вашего продукта.
РЕДАКТИРОВАТЬ: (украдено из Smarx, Windows Azure с несколькими сайтами в одной роли, не преобразуя 2web.debug.config to web.config )
Когда вы добавляете другую веб-роль, вы предоставляете физический путь, указывающий на то, что вы хотите развернуть, и все, что делает SDK, - это копирует файлы, найденные вэтот путь в вашу посылку.Он не выполняет сборку.
Вероятно, вам следует выполнить сборку и публикацию веб-приложения, которое вы хотите развернуть, а затем указать на физическом каталоге на выходе этого этапа публикации.(Убедитесь, что каталог, который вы устанавливаете в PhysicalDirectory, содержит именно то, что вы хотите развернуть в облаке.)