каким-то образом вам придется связать флажки со значением списка выбора, если вы измените свою разметку так, чтобы имя флажка было равно значению выбора
<select name="types">
<option value="Wedding">Wedding</option>
<option value="Birthday">Birthday</option>
<option value="Health Day">Health Day</option>
<option value="Custom Event">Custom</option>
</select>
<br/><br/><br/>
<fieldset>
<h3><span>1</span>Entertainment:</h3>
<input type="checkbox" name="Wedding" value="Wedding" /> DJ<br />
<input type="checkbox" name="Birthday" value="Birthday" /> Birthday<br />
</fieldset>
JQuery часть
$("select").change(function(e){
$(":checkbox").prop("checked",false); //de-select all the checkboxes
var v = $(this).val();
$(":checkbox[name='"+v+"']").prop("checked",true);
});
DEMO
конечно, есть несколько способов реализовать этот сценарий, но эта демонстрация поможет вам начать