Если я правильно понимаю, ваш объект Order равен DataContext. Если вы устанавливаете DataContext в codebehind, он будет выглядеть примерно так:
[some_element].DataContext = myApp.Order;
Что вам нужно сделать, это привязать DataContext к myApp.Order. Таким образом, когда вы делаете что-то вроде
myApp.Order = new Order(...);
DataContext для [some_element] также изменится. Если вы разместите свой код XAML, где вы используете объект Order в качестве DataContext, я могу точно показать, как должна выглядеть ваша привязка к DataContext.
С тем, что вы сделали, будут восприняты только изменения в DataContext; при изменении свойства , которое вы используете при изменении DataContext, сам DataContext не изменяется.