Я думаю, что короткий ответ здесь - нет. Вы не можете заполнить поля загрузки файла. Однако вы можете обойти это.
Если файл был выбран и форма отправлена, значит, вы уже получили файл. Что вы можете сделать, так это сохранить ссылку на файл на диске, поместить ее в скрытое поле и показать сообщение, указывающее пользователю, что у вас еще есть загруженный файл, поэтому его не нужно заменять / перезагружать. Когда ваша форма снова отправляется без файла, вы можете проверить значение скрытого поля и использовать его для получения локальной копии файла, который они загрузили в своей последней попытке.
Другой способ сделать это - отправить форму через ajax (используя flash или метод iframe для загрузки файла) или выполнить ajax-вызов, чтобы сначала проверить форму, а затем только в обычном случае, если она допустима (Таким образом, нет перезагрузки формы, нет потери данных поля загрузки файла).