Проблема не характерна для RubyMine, я бы попробовал переустановить Ruby и DevKit с нуля.Убедитесь, что DevKit действительно работает, используя тест из руководства по установке :
gem install rdiscount --platform=ruby
ruby -rubygems -e "require 'rdiscount'; puts RDiscount.new('**Hello RubyInstaller**').to_html"
Если все работает нормально, попробуйте установить отладочные гемы вручную из консоли, используя следующие команды:
gem install ruby-debug-base19x --pre
gem install ruby-debug-ide --pre
Публикуйте логи, предоставьте дополнительную информацию, если она все еще не работает для вас.