Возможно, что HttpWebRequest ограничит количество одновременных HTTP-запросов определенной страницей или сервером, как правило, является правильной практикой HTTP-клиента.
Тот факт, что вы неправильно распределяете свои объекты, скорее всего означает, что вы поддерживаете 2 или 3 соединения с определенной страницей, каждая из которых имеет большое значение тайм-аута, и HttpWebRequest ставит в очередь или игнорирует ваши запросы до тех пор, пока не выполнятся первые несколько (die от тайм-аута клиента или сервера, скорее всего, сервера в этом случае).
Добавьте предложение 'finally' и правильно распоряжайтесь своими объектами!