То, что вы описываете, очень похоже на iOS.Более подходящий подход для WP такой же, как в списке контактов (и в списке приложений, если он достаточно длинный), при этом каждая «группа» содержит значок заголовка над ним, а нажатие на этот значок обеспечивает выбор всех заголовков группы (буквв вашем случае).
Элемент управления LongListSelector
, который поставляется как часть Windows Phone Toolkit , сделает всю работу за вас, вам просто нужно предоставить ему список групп.Для вашего случая я уверен, что OriginalList.GroupBy(x => x.Name[0])
будет достаточно для ListListSelector.ItemsSource
.