Прямого пути нет!
Tomcat Webapp Classloader кэширует каждый ресурс, который был загружен им. Изменение не будет видно, пока вы не перезапустите контекст. Нет API, очищающего этот кеш. Все, что вы можете сделать, это получить доступ к этой карте с помощью отражения и вызвать метод clear. Все ресурсы будут перечитаны с диска по запросу.
Очистите этот HashMap и все готово! Монитор файлов действительно не поможет, так как у вас есть собственный загрузчик классов.