Для меня это звучит так, как будто вам лучше работать с ListBox.Telerik предлагает RadListBox , который позволяет иметь флажки, как показано здесь .
Кроме того, вы можете разрешить редактирование, например, придважды щелкните как показано в исходном коде, прикрепленном к этому сообщению на форуме .
Наконец, если вы также хотите отобразить комментарии, вы можете использовать ItemTemplate определить собственный макет для каждого RadListBoxItem и позволить пользователю редактировать как основное, так и поле комментариев.
Это должно охватывать все, что вам нужно.