Да, это возможно:
<input type="checkbox" @(ViewData["Mailing"] != null ? @checked : "") />
, но это не то, что вам следует делать, особенно если в вашем распоряжении есть строго набранные помощники, которые уже позаботились об этом:1005 *
Короче, строго типизированный, без ViewData, без спагетти.