Хотя вы можете сканировать свойства CheckedItems и CheckedIndices, вы не можете изменять их одновременно. Сделайте копию коллекции и обработайте ее.
Снимите отметку со всех отмеченных пунктов:
Dim CheckedIndices(CheckedListBox1.CheckedItems.Count - 1) As Integer
CheckedListBox1.CheckedIndices.CopyTo(CheckedIndices, 0)
For Each Index As Integer In CheckedIndices
CheckedListBox1.SetItemChecked(Index, False)
Next
Удалить все отмеченные позиции:
Dim CheckedItems(CheckedListBox1.CheckedItems.Count - 1) As Object
CheckedListBox1.CheckedItems.CopyTo(CheckedItems, 0)
For Each CheckedItem As Object In CheckedItems
' Alternateively, add code to copy CheckedItem here.
CheckedListBox1.Items.Remove(CheckedItem)
Next
РЕДАКТИРОВАТЬ: Изменены объявления массива на (.Count - 1). Синтаксис объявления VB в бешенстве иногда.