Если я правильно понимаю код, ответ - да.Одна из ActivationStrategies, используемая Ninject, - это DisposableStrategy, чей метод Deactivate вызывает Dispose для всего, что реализует IDisposable.Если вы используете расширения Ninject.Web.MVC, модуль OnePerRequestModule автоматически очистит кеш привязки.Это вызовет метод Deactivate для всех ActivationStrategies, включая DisposableStrategy.
Поскольку ISession реализует IDisposable, он будет удален.Реализация по умолчанию ISession, SessionImpl, закрывает Session on Dispose.
Если вы не используете расширения Ninject.Web.MVC, кэш в конечном итоге будет очищен, но может произойти не прямо в EndRequest.*