Это может быть не совсем точно, но вы должны быть в состоянии сделать что-то вроде этого:
orderProductList.ForEach(x => chkProductList.Items.FindByValue(x.ToString()).Selected = true);
После небольшого исследования CheckedListBox
я думаю, что это то, что вам нужно:
orderProductList.ForEach(x =>
chkProductList.SetItemChecked(chkProductList.Items.IndexOf(x.ToString()), true));
РЕДАКТИРОВАТЬ
Используя элемент управления RadListBox
для ASP.NET AJAX, вы можете выбрать элемент по значению, например:
orderProductList.ForEach(x =>
chkProductList.FindItemByValue(x.ToString()).Selected = true);