Я думаю, что хорошей аналогией к вашему вопросу было бы сказать: «Я думаю о том, чтобы попробовать что-то новое, я должен научиться печь или бальные танцы?»
Flash - это прежде всего создание клиента. В нем много хуков, наворотов, но в конечном итоге 98% того, что вы строите, находится на клиенте и отображает вещи, а не работает на сервере.
flex на некотором уровне является альтернативой таким вещам, как JSP.
С коммерческой точки зрения существует большая потребность во Flash, в то время как Flex только начинает завоевывать популярность. Так что это может повлиять на ваше решение в некоторой степени.