Да, присваивая переменную классу:
В вашем css:
.longstring {
font-size: 10pt;
}
.shortstring {
font-size: 14pt;
}
На ваш взгляд
<?php
$random_number = '42';
if(strlen($div_string)>$random_number){
$font_class = 'longstring';
}else{
$font_class = 'shortstring';
}?>
<div class="<?php echo $font_class; ?>">
<?php echo $div_string; ?>
</div>