Вам нужно указать полный путь к FileTest, так как он работает относительно вашего текущего dir
Так что, если у вас есть dira -> dirb -> filec, вам нужно выполнить:
FileTest.directory?('dira/dirb')
, а не просто
FileTest.directory?('dirb')
Кстати, я предлагаю вам изучить метод Dir.glob ('** / *') - есть большая вероятность, что он делает то, что вам нужно, вне-Box.