Каждый раз, когда к ASP-странице обращаются (или обновляют), объект воссоздается и запускается событие Page_Load.Это означает, что когда вы нажимаете первую кнопку, создается вторая, и событие подписывается на в этом экземпляре объекта страницы .
Когда вы нажимаете кнопку в следующий раз,создается новый объект страницы, и в этом объекте страницы событие, на которое никогда не подписывались.
Динамическое создание элементов управления часто является плохой идеей, вместо этого создайте все элементы управления и скройте те, которые вы не хотите отображать сразу,Также вам следует добавить проверку на IsPostBack
в загрузке вашей страницы, чтобы вы могли различать первоначальную инициализацию и повторное создание объекта при обратной передаче.