Нет, это невозможно.
Windows Ink - это технология, которая использует информацию, полученную в процессе письма, например, перо вверх и вниз, а также направление движения. это делает распознавание рукописного ввода относительно простым, но только потому, что оно может получить данные для записи в реальном времени.
Анализ ранее написанного почерка очень отличается и намного сложнее, и требует машинного обучения. В этом случае это своего рода метод распознавания, который используют люди. Ознакомьтесь с разработками в области интеллектуального распознавания символов и интеллектуального распознавания слов. Это требует большой вычислительной мощности, и поэтому такие службы, как Google Goggles, должны отправлять изображение на «обученный» компьютер, и даже тогда оно не может хорошо читать почерк. его передовая технология, совсем не готовая к массовому внедрению.