Лучше всего, вы почти наверняка обновите обе услуги одновременно. Посмотрите на процесс развертывания, если вас это беспокоит.
Другой реальный вариант - использование GAC. GAC имеет свои собственные проблемы, такие как необходимость строгого имени / подписи ваших сборок и другие проблемы развертывания.
Что касается системы сборки, если вы всегда создаете и развертываете обе веб-службы одновременно, вам не придется беспокоиться о смешанных совпадениях, поскольку вы указали, что сборки должны оставаться одинаковыми между службами. Если вы не используете систему CI, я бы посоветовал вам начать с нее, TeamCity - отличный вариант для начала, и он бесплатный (ну для ограниченного числа пользователей / проектов - достаточно, чтобы вас началось). Затем просто разверните из CI, либо напрямую, либо из сгенерированных там пакетов. Я признаю, что CI немного решает одну проблему, но может помочь облегчить вашу жизнь, если вы примете ее в долгосрочной перспективе.