Нашли ответ на этот здесь во время поиска ссылки, чтобы подтвердить, что прокси-серверы WCF действительно перезванивают в том же потоке.
Предполагая, что Джо прав (непричина полагать, что это не так), похоже, что WebClient отправит обратный вызов в вызывающий поток, но HttpWebRequest не будет.