Да, это будет работать. Просто подготовьте элемент управления Playlist:
((Control)PlayList).AllowDrop = true;
PlayList.DragEnter += PlayList_DragEnter;
PlayList.DragDrop += PlayList_DragDrop;
И инициировать перетаскивание из библиотеки ListView:
DoDragDrop( new DataObject( DataFormats.FileDrop, paths ), DragDropEffects.Link );
(просто измените параметры по мере необходимости)