win32ole - это библиотека, которая использует библиотеки DLL MS-Windows, связанные с окнами, для управления объектами OLE.
То есть win32ole будет использовать библиотеки DLL Windows для выполнения своих операций, и поэтому на хосте Linux (где нет библиотек Windows) ваша программа просто не будет работать.
Я полагаю, что библиотека rubyOle будет такой же - библиотека, которая будет использовать базовые библиотеки Windows для выполнения своих операций ...
Если вы хотите манипулировать офисными файлами, вы можете найти библиотеку, специфичную для офиса (вместо общего win32ole) - есть некоторые, и они работают без Windows DLL (они работают в Linux - посмотрите POI-Рубиновые привязки
Удачи и расскажите как все прошло :)