Это работает, конечно, для предотвращения отмены выбора пользователем ... Добавьте эти 2 события в свой selectedListBox1 и установите для свойства CheckOnClick значение "True" в режиме разработки. (MSVS2015)
private void checkedListBox1_SelectedValueChanged(object sender, EventArgs e)
{
checkedListBox1.SetItemChecked(checkedListBox1.SelectedIndex, true);
}
private void checkedListBox1_MouseDoubleClick(object sender, MouseEventArgs e)
{
checkedListBox1.SetItemChecked(checkedListBox1.SelectedIndex, true);
}