Я исправил эту проблему (хотя моя была с настраиваемой политикой регистрации), установив обе версии моей dll настраиваемой политики, а затем убедившись, что записи реестра 2010 года указывают на 2010 dll, а запись реестра 2008 - на 2008 dll.
Информация о том, где находятся записи реестра, может быть найдена здесь:
https://msdn.microsoft.com/en-us/library/bb668980.aspx но должен находиться в пути HKEY_LOCAL_MACHINE \ Software \ Microsoft \ VisualStudio \ xx \ TeamFoundation \ SourceControl \ Checkin Policies
Для того, чтобы это работало, обе библиотеки должны иметь одинаковые подписи, поэтому это не может быть возможно для библиотек электроинструментов, но работает нормально с пользовательскими политиками.