Я бы начал с попытки Tomcat , которая позволила бы вам создавать довольно простые веб-приложения.Я бы начал играть с сервлетами или JSP.Там много документации и примеров.
Или вы можете начать с загрузки и игры с базой данных. PostgreSQL действительно хорош.Это бесплатно, и у них есть инструмент под названием pgadmin, который является действительно хорошим идеалом.
После того, как вы сможете их настроить и работать, я начну смотреть на некоторые из существующих фреймворков, упрощающих использование этих инструментов.Например, вы можете взглянуть на Guice или Spring для внедрения зависимостей или ряда других инструментов. Это - сравнение каждого.
Возможно, вам также захочется взглянуть на Скорость , Freemarker или распорки или что-то подобное.Это сделает вашу жизнь намного проще.
Для базы данных вы можете посмотреть: Hibernate или MyBatis , оба действительно хороши и работают немного по-разному.Hibernate очень часто используется, и они кешируют объекты очень эффективно.