Чтобы ответить на мой собственный вопрос - Нет, файлы не будут автоматически проверяться.Используйте MBEP для извлечения файлов, особенно если вы не связали файл AssemblyINfo.cs с каждым проектом и имеете очень большой проект.Тогда вы получите ошибку максимум 259 символов: (
<MsBuild.ExtensionPack.VisualStudio.TfsSource TaskAction="Checkout" ItemCol="@(AssemblyInfoFiles)" WorkingDirectory="$(SolutionRoot)" Version="2010"/>