Sandcastle - http://sandcastle.codeplex.com/ - широко используется. Он имеет несколько выходных форматов, в том числе создание веб-сайта, который вы можете публично или в частном порядке размещать для пользователей своего приложения, что позволяет вам вносить обновления по мере необходимости без необходимости развертывания новых файлов справки для всех пользователей по отдельности.
Вы также можете использовать Sandcastle для создания файлов, которые интегрируются с программой просмотра файлов справки MS, встроенной в Windows. Я не знаю, является ли это «официально» лучшим методом, но он хорошо работает.
Единственное предостережение с Sandcastle в том, что у него есть немного кривой обучения.
Также представляет интерес: http://en.wikipedia.org/wiki/Microsoft_Assistance_Markup_Language. MAML определяет общую схему для описания очень широкого спектра сценариев помощи / документации. MAML позволяет документировать функциональность конечного пользователя, а также задачи уровня API. В зависимости от вашей аудитории, это может иметь большое значение. Sandcastle включает в себя множество шаблонов MAML.