Вы можете использовать поле шаблона для этого ... просто не упоминайте ничего в шаблоне заголовка и в шаблоне элемента используйте
<asp:CheckBox runat=server id=chkBox1>
для выбора на странице вы должны знать номер столбца сетки, в которой вы устанавливаете флажки
foreach(griedviewRow variable in gridview name.rows)
{
найдите флажок и установите Checked = true
}