Возможно, проблема в вашем классе HelloItemizedOverlays.Я думаю, что вы не заполняете его снова после создания. Вот почему вы просто получаете один пин, а затем ничего больше после первого раза.
Так как заполнение - это последний метод, который вы не можете вызвать вне класса itemizedoverlay.Вы можете создать открытый метод в своем классе HelloItemizedOverlays, который может вызывать заполнение по вашему запросу.
Нечто подобное в вашем классе HelloItemizedOverlays.
public void populateList() {
populate();
}
И в вашем методе AddMyPin.
public void AddMyPin(GeoPoint point)
{
List<Overlay> mapOverlays = mapView.getOverlays();
Drawable drawable = this.getResources().getDrawable(R.drawable.bubble);
HelloItemizedOverlays itemizedoverlay = new HelloItemizedOverlays(drawable,this);
OverlayItem overlayitem = new OverlayItem(point,null,null);
itemizedoverlay.addOverlay(overlayitem);
itemizedoverlay.populateList();
mapOverlays.add(itemizedoverlay);
mapView.invalidate();
}